SKYLINE sind seit jeher mit dem Wacken Open Air eng verbunden. Als Holger Hübner und Thomas Jensen 1989 die Idee zum Festival entwickelten, war Jensen auch Bassist der damaligen Coverband. Da es schwierig war von Festivals gebucht zu werden, lag der Gedanke nahe, sich eine eigene Auftrittsmöglichkeit zu schaffen – was dann auch beim ersten Wacken Open Air am 24. und 25. August 1990 geschah. Zwar musste Jensen 1992 wegen des rasant wachsenden Festivals SKYLINE verlassen, Gründungsmitglied Andreas "Gösy" Schlüter führt die Band aber bis heute weiter. Seit 2009 eröffnen SKYLINE traditionell das Wacken Open Air als erste Band auf der Hauptbühne.
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